Вначале все события происходят в Москве, где главный герой Дима после серии неудач случайно оказывается в казино. И тут ему начинает везти. Сначала он выигрывает миллион и шикарный автомобиль, а затем неожиданно Диму приглашает его давний друг из Питера встречать Новый год.
На новой машине главный герой фильма мчится в сторону северной столицы, но на середине пути, около Валдая его машину останавливает бдительный гаишник Павел. Дима, пытаясь растопить сердце стража порядка, рассказывает Павлу трогательную историю о своей возлюбленной, которая живет в маленьком городе Валдае. Однако, названный наобум адрес, оказывается адресом, где живет сам Павел. Потрясенный гаишник устраивает очную ставку так называемым «любовникам».

В 1990 году группа «Любэ» спела песню про главных героев фильма — «Атас».
Высоцкий на съёмках проявил задатки режиссёра. Он поставил сцену допроса Груздева, помог создать образ шепелявого карманника Кирпича Станиславу Садальскому, придумал эпизод с фотографией Вари, которая должна была спасти Шарапова, на двери подвальной каморки.
Когда снимался эпизод с Светланой Светличной, она не знала, куда девать свои руки, и поэтому вся сцена выглядела неестественно. Высоцкий придумал выход: занять руки Светличной механическим протиранием тарелки.
Вопреки договору между Гостелерадио СССР и Одесской киностудией, фильм получился не из семи серий, а из пяти. Две «лишние» серии сократили перемонтажом по требованию Гостелерадио.
Была изменена концовка картины. В романе и в первоначальной версии фильма Шарапов в конце узнаёт, что его любимая Варя погибла.
В романе Глеб Жеглов — молодой человек 25 лет, член комсомольского актива МУРа. По фильму персонажу Высоцкого 40 лет (как он сам заявляет «Копчёному»), Шарапову же 25 лет (именно такую цифру он называет Михаилу Михайловичу), как и в книге.
Шарапов ездил на съёмную квартиру Груздева на электропоезде ЭР1, который начал выпускаться на Рижском вагоностроительном заводе лишь в 1957 году.
В сцене погони за Фоксом, в окне автобуса видны проезжающие ГАЗ-21 (выпускавшиеся с 1956 года) и пара ЕрАЗов (выпуск с 1967 года).
Когда Шарапов гуляет с Варей по Москве, на заднем плане проезжает УАЗ-469, который начали выпускать только в 1972 году.
В сцене показа моды 1945 года, на заднем плане видна торговая палатка с надписью «Мороженое». Эти палатки появились только в 1970 году.
14 апреля 2009 года в Киеве возле здания МВД Украины открыли памятник Жеглову и Шарапову.
Памятник В. Высоцкому в образе Глеба Жеглова установлен в Мариуполе в центре города, рядом с рестораном «Место встречи».
В ресторане, где Фокс танцует с официанткой, за одним столиком с Жегловым сидит дочь писателя Аркадия Вайнера Наталья Дарьялова и сын друга Высоцкого Вадима Туманова, Тараскин танцует с Ларисой Гузеевой, а на заднем плане среди музыкантов на саксофоне играет Сергей Мазаев. Он же играет в составе оркестра в последней серии, в кинотеатре перед показом фильма (песня «Неудачное свидание»).
Члены преступной группировки (по именованию сотрудников МУРа «Банда высокого Блондина»), ставшей прототипом банды «Черная кошка», жили в подмосковном Красногорске. Они работали на Красногорском механическом заводе, а в свободное время промышляли грабежами сберкасс. В ликвидации этой банды принимал участие легендарный сыщик Игорь Скорин, послуживший прототипом полковника Данилова — главного героя серии произведений Э. Хруцкого, два из которых были экранизированы: «По данным уголовного розыска» и «Приступить к ликвидации». Крылатая фраза «А теперь — Горбатый!» была произнесена возле частного дома в деревне Губайлово (ныне это микрорайон Красногорска).
Лариса Удовиченко утверждает, что ставшая крылатой фраза «Облигация или Аблигация?» вырвалась у неё нечаянно, так как она в тот момент действительно не знала правильного написания этого слова. Этот эпизод включён в финальную версию фильма.
В фильме использованы материалы реально существовавшего уголовного дела. В первой серии Жеглов рассказывает Шарапову об одном случае из своей практики: убийство и инсценировка бандитского нападения. Такое преступление действительно было в Москве — дело бывшего зампреда военного трибунала войск НКВД Крылова, которое расследовал один из прототипов Шарапова Владимир Павлович Арапов. Имеет свою реальную основу и дело Груздева (кандидат медицинских наук Евгений Ильич Миркин в 1944 году был обвинён в убийстве своей жены и приговорен к смертной казни, однако работники МУРа сумели доказать его невиновность).