Мальчика Игорька из детского сада сыграл будущий известный артист Игорь Угольников. Он не запомнился после этой роли. Многие даже до сих пор не замечают этого мальчика в знаменитом артисте.
Занимает по посещаемости 12-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката.
В городе Джамбул, который упоминает Василий Алибабаевич, установлен памятник «Джентельменам удачи». Только теперь этот город переименован в Тараз (Казахстан).
Фраза «Археологи из Томска» считается среди томичей самым известным (возможно, и первым) упоминанием о городе Томске в кинематографе. В ироничном смысле употребляется по отношению к томским археологам, работающим в других регионах.
Доцент занимает лучшее место в тюремной камере (у окна). Далее выясняется, что лучшее место принадлежит Василию Алибабаевичу, не похожему на тюремного авторитета.
Когда беглецов заливают в бочке, машина одна, но когда машину показывают в пути, цистерна уже другая.
Отпечаток ботинка уже присутствует на штанах «Доцента» до того, как его пинает Никола Питерский.
Гардеробщик назначает встречу Трошкину у Большого Театра в 17 часов. Но неудавшаяся встреча проходит в канун Нового года, а в это время в 5 часов вечера на широте Москвы уже темно.
Герои фильма садятся в такси. На машине присутствуют щётки стеклоочистителей (дворники). Когда герои выходят из машины, щёток уже нет.
Видов называет Леонову адрес, где они будут жить: «Конный переулок, дом №8». Это в районе метро «Шаболовка» - метро «Октябрьская». Но когда показывают вид из окна «этого дома» видно район Чистые пруды и театр «Современник» (совершенно разные районы Москвы). В самом конце фильма милиционеры подъезжают на двух «Волгах»: черного и вишневого цвета, а отъезжают на двух вишневых.
В сцене, где Леонов пришел одолжить денег в детский сад, на его руке видна татуировка: горящая электролампочка. Чуть позже, когда он таскает батареи, та же лампочка переворачивается на 180 градусов.
В сцене зарядки на морозе у всех «сбежавших» наколки четкие. Но едва они начинают растираться снегом - те смазываются, фактически превращаются в кляксы.
Очень много было хлопот с подбором раствора цемента для съемок. Раднэр Муратов вспоминал: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, покрашенной хлебной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий… Вылезли мы после съемок из этого раствора и быстрее мыться, кое-как от себя отскребли его. Смотрим, а Вицина и нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав из 23 лекарственных трав и на 15 лет продлевает молодость».
У красавца Олега Видова были производственные проблемы: он играл милиционера, переодетого таксистом. Справа сидел Савелий Крамаров и честно произносил текст. Но сколько бы режиссер не командовал: «Повернись и поговори с человеком!», Видов запарывал дубли, так как просто плакал от смеха.
Киноначальству было не до шуток — как можно разрешить к показу картину с таким количеством тюремной лексики. Но фильм в преддверии профессионального праздника, Дня Милиции, показали главе МВД Николаю Щелокову, который так хохотал, что заглушал реплики, доносившиеся с экрана.
Изначально сценарий назывался «Рецидивист». В нем была шайка мошенников (фальшивомонетчик, альфонс, карманник и жулик) и противостоящий им сотрудник милиции. В киносценарии остался только жулик Косой. Все остальные персонажи были переписаны, а главным героем стал заведующий детским садом.
На роль Хмыря Георгия Вицина утвердили не сразу. Пробовались Рудольф Рудин, Лев Дуров и Виктор Сергачев. Однако режиссера все время что-то не устраивало. В итоге худсовет картины остановился на Вицине, хотя к его кинопробам была добавлена приписка «поработать над гримом».
Василия Алибабаевича сначала должен был сыграть Фрунзик Мкртчян, а Раднэр Муратов пробовался на роль начальника тюрьмы. Однако Мкртчян не смог приехать на съемки из-за участия в мероприятиях, посвященных 50-летию образования Армянской ССР. Времени для поиска нового кандидата уже не было, поэтому роль начальника тюрьмы была сокращена, а Муратов стал Василием Алибабаевичем.
Снимали «Джентльменов удачи» всего три месяца, с февраля по апрель 1971 года. Тюрьму и побег - в Самарканде, дачу профессора археологии - в Серебряном Бору (это была дача одного из членов съемочной группы), а детский сад, театр и заброшенный дом, в котором прятались сбежавшие из тюрьмы герои, - в Москве.
Съемки едва не застопорились из-за верблюда. Почему-то все считали, что в Самарканде с «кораблями пустыни» проблем нет. Однако найти верблюда удалось только в зоопарке. И, разумеется, он не плевал в Косого. Плевок был не чем иным, как обильно вспененным на лице Савелия Крамарова шампунем. Кстати, верблюд дожил до наших дней - ему уже 40 лет и зовут его Алмаз. Он по-прежнему живет в самаркандском зоопарке.
Евгения Леонова так и не удалось посадить на верблюда. Актер категорически отказывался забираться между двумя горбами животного и проехать хотя бы сто метров. Пришлось применять киношную хитрость - Крамаров и Вицин ехали на настоящем верблюде, а Евгения Павловича везли на спине кого-то из съемочной группы.
Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор.
Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только - по сценарию - матерым рецидивистам, но и - по жизни - замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность - разделись все...
Фильм вышел в прокат 13 декабря 1971 года, а уже 14-го числа спекулянты с утра пораньше скупали все билеты на «Джентльменов удачи» и продавали их с рук по 3 рубля, при том, что в кассе они стоили 20 копеек.

Герой фильма как-то отправляется в лес, чтобы жечь уголь. И там, на полянке, ему повстречалась Аленушка, которая пасла своего козленка. Но слуги Кащея Бессмертного похитили девушку прямо на глазах у Васи. В поисках возлюбленной Вася в буквальном смысле проходит сквозь огонь и воду. Но труднее всего устоять перед медными трубами, перед сверкающим сиянием славы…

В 1990 году группа «Любэ» спела песню про главных героев фильма — «Атас».
Высоцкий на съёмках проявил задатки режиссёра. Он поставил сцену допроса Груздева, помог создать образ шепелявого карманника Кирпича Станиславу Садальскому, придумал эпизод с фотографией Вари, которая должна была спасти Шарапова, на двери подвальной каморки.
Когда снимался эпизод с Светланой Светличной, она не знала, куда девать свои руки, и поэтому вся сцена выглядела неестественно. Высоцкий придумал выход: занять руки Светличной механическим протиранием тарелки.
Вопреки договору между Гостелерадио СССР и Одесской киностудией, фильм получился не из семи серий, а из пяти. Две «лишние» серии сократили перемонтажом по требованию Гостелерадио.
Была изменена концовка картины. В романе и в первоначальной версии фильма Шарапов в конце узнаёт, что его любимая Варя погибла.
В романе Глеб Жеглов — молодой человек 25 лет, член комсомольского актива МУРа. По фильму персонажу Высоцкого 40 лет (как он сам заявляет «Копчёному»), Шарапову же 25 лет (именно такую цифру он называет Михаилу Михайловичу), как и в книге.
Шарапов ездил на съёмную квартиру Груздева на электропоезде ЭР1, который начал выпускаться на Рижском вагоностроительном заводе лишь в 1957 году.
В сцене погони за Фоксом, в окне автобуса видны проезжающие ГАЗ-21 (выпускавшиеся с 1956 года) и пара ЕрАЗов (выпуск с 1967 года).
Когда Шарапов гуляет с Варей по Москве, на заднем плане проезжает УАЗ-469, который начали выпускать только в 1972 году.
В сцене показа моды 1945 года, на заднем плане видна торговая палатка с надписью «Мороженое». Эти палатки появились только в 1970 году.
14 апреля 2009 года в Киеве возле здания МВД Украины открыли памятник Жеглову и Шарапову.
Памятник В. Высоцкому в образе Глеба Жеглова установлен в Мариуполе в центре города, рядом с рестораном «Место встречи».
В ресторане, где Фокс танцует с официанткой, за одним столиком с Жегловым сидит дочь писателя Аркадия Вайнера Наталья Дарьялова и сын друга Высоцкого Вадима Туманова, Тараскин танцует с Ларисой Гузеевой, а на заднем плане среди музыкантов на саксофоне играет Сергей Мазаев. Он же играет в составе оркестра в последней серии, в кинотеатре перед показом фильма (песня «Неудачное свидание»).
Члены преступной группировки (по именованию сотрудников МУРа «Банда высокого Блондина»), ставшей прототипом банды «Черная кошка», жили в подмосковном Красногорске. Они работали на Красногорском механическом заводе, а в свободное время промышляли грабежами сберкасс. В ликвидации этой банды принимал участие легендарный сыщик Игорь Скорин, послуживший прототипом полковника Данилова — главного героя серии произведений Э. Хруцкого, два из которых были экранизированы: «По данным уголовного розыска» и «Приступить к ликвидации». Крылатая фраза «А теперь — Горбатый!» была произнесена возле частного дома в деревне Губайлово (ныне это микрорайон Красногорска).
Лариса Удовиченко утверждает, что ставшая крылатой фраза «Облигация или Аблигация?» вырвалась у неё нечаянно, так как она в тот момент действительно не знала правильного написания этого слова. Этот эпизод включён в финальную версию фильма.
В фильме использованы материалы реально существовавшего уголовного дела. В первой серии Жеглов рассказывает Шарапову об одном случае из своей практики: убийство и инсценировка бандитского нападения. Такое преступление действительно было в Москве — дело бывшего зампреда военного трибунала войск НКВД Крылова, которое расследовал один из прототипов Шарапова Владимир Павлович Арапов. Имеет свою реальную основу и дело Груздева (кандидат медицинских наук Евгений Ильич Миркин в 1944 году был обвинён в убийстве своей жены и приговорен к смертной казни, однако работники МУРа сумели доказать его невиновность).

Веселая история про то, как в рождественскую ночь в украинском селе всех попутал бес и как могучему кузнецу Вакуле удалось одолеть нечистую силу и добыть для своей невесты царские черевички. Экранизация повести Н. В. Гоголя «Ночь перед Рождеством».