На роль Людмилы Прокофьевны Калугиной режиссер сразу же определил Фрейндлих. Наверное, это был первый случай в отечественном кино, когда Рязанову без кинопроб и утверждений через худсовет разрешили снимать тех актеров, каких он хотел.
Олег Басилашвили видел исключительно себя в роли Новосельцева и всячески пытался доказать это Эльдару Александровичу. Роль же Юрия Григорьевича Самохвалова актеру не очень нравилась, но уже в процессе работы он признал, что Рязанов верно распределил роли.
«Служебный роман» снят по пьесе «Сослуживцы», написанной Эльдаром Рязановым и Эмилем Брагинским всего за месяц.
В пьесе секретарша Вера — молодая длинноногая красавица. Но когда Рязанов и Брагинский писали сценарий для фильма, то Верочку они изменили под Ахеджакову. Актриса не была длинноногой красоткой, поэтому ее героине досталось от секретарши из пьесы только то, что она слыла модницей.
Изначально Верочка была представлена как замужняя дама и на роль супруга приглашали Михаила Светина. Но в последний момент от этой идеи решили отказаться. Потом Ахеджаковой «сватали» Александра Фатюшина. Его герой должен был постоянно выбирать между женой и мотоциклом, из-за чего супруги постоянно ссорились. Успели даже снять несколько сцен с Фатюшиным и Ахеджаковой, но актер неожиданно заболел и был вынужден лечь на операцию. Поэтому в картине осталось лишь несколько крохотных эпизодов с его участием, а Вере пришлось ругаться со своим мужем исключительно по телефону.
На роль общественницы Шурочки рассматривались Римма Маркова и Нина Агапова, но Людмила Иванова, которая была председателем месткома в «Современнике», была убедительнее других.
Эльдар Александрович разрешил всем актерам импровизировать на площадке, «успокаивая» при этом, что все ненужное потом вырежет. В результате в фильм не вошла часть сцены, в которой появляется живой Бубликов. Зрители не увидели, как Шурочка бегает по институту и кричит, что не виновата и сама бы померла, только фамилия у нее другая. А «умерший» Бубликов идет на нее с кулаками. Перед съемками этой сцены Рязанов подговорил актрису, чтобы она при виде Бубликова закричала: «Ура, да здравствует живой товарищ Бубликов!» А ничего не подозревающий актер Петр Щербаков на крик своей партнерши тут же среагировал: «Товарищи, спасибо за все!»
Чтобы создать достоверный образ директорши-мымры, Эльдар Рязанов и Алиса Фрейндлих очень долго искали для главной героини подходящую одежду. В самых отдаленных уголках костюмерных «Мосфильма» они отыскивали мешковатые, непонятного цвета и размера юбки и пиджаки. Но все-таки для завершения образа не хватало какой-то детали. Как всегда, помог случай. Оператор картины Владимир Нахабцев на всякий случай принес старые очки своего отца. И когда Алиса Бруновна их надела, то стало понятно — Мымра готова появиться на площадке.
В фильме героиня Светланы Немоляевой Ольга Рыжова читала стихи Беллы Ахмадулиной «О мой застенчивый герой, ты ловко избежал позора». Они нигде не издавались, поэтому актриса несколько лет после выхода картины была вынуждена переписывать их от руки и отсылать своим поклонникам.
Эльдар Рязанов долгое время скрывал, кто автор текста к песне «У природы нет плохой погоды». Оказалось, что эти стихи написал сам режиссер.
«Служебный роман» был принят всеми чиновниками настолько положительно, что его тут же было решено выдвинуть на Государственную премию СССР. Однако почетную премию получили все, кроме исполнительницы главной роли Фрейндлих. Оказывается, по правилам того времени подобные награды нельзя было давать раньше, чем через два года после предыдущей. А у Алисы Бруновны уже была премия за театральную роль.
Занимает по посещаемости 19-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката.
Лучший фильм по опросу журнала «Советский экран» в 1979 году.
В сцене, где Верочка, прибегая на работу, сразу включает приемник («Московское время — 9:00»), она сначала в брюках, потом сразу же в юбке.
Все внутренние помещения (включая кабинеты Калугиной, Самохвалова и зал заседаний) построены в павильонах Мосфильма.

Москва пятидесятых годов. Три молодые провинциалки приезжают в Москву в поисках того, что ищут люди во всех столицах мира — любви, счастья и достатка. Их судьбы складываются именно так, как предполагает характер каждой из девушек.
Антонина выходит замуж, растит детей, любит мужа. Людмиле Москва представляется лотереей, в которой она должна выиграть свое особенное счастье. Катерина же — отчаянно влюбляется, но избранник ее оставляет. Однако она не опускает руки, в одиночку растит дочь и к тому же успевает сделать блестящую карьеру. В сорок лет судьба дарит ей встречу с прекрасным человеком и настоящую любовь…

Режиссер картины Владимир Меньшов сыграл в фильме небольшую роль-камео. Его герой - это один из друзей Гоши, которые присутствовали на пикнике.
На роль Катерины Тихомировой приглашали Ирину Купченко и Маргариту Терехову.
Занимает по посещаемости 2-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката. Лучший фильм по опросу журнала «Советский экран» в 1981 году.
Когда герои Алентовой и Баталова включают телевизор (перед приходом Александры), то «сетку» на экране сопровождает вальс из кинофильма «Розыгрыш» - предыдущей режиссёрской работы Владимира Меньшова.
Подобный приём используется в следующем фильме Меньшова «Любовь и голуби», где по телевизору показывают фрагмент из «Москва слезам не верит».
Сценарий фильма был написан Валентином Чёрных для конкурса на лучший фильм о Москве. Он занял всего лишь третье место. Правда, два первых места вообще никому не присудили: не нашли достойных.
На роль сорокалетнего слесаря Гоши режиссёр пробовал Виталия Соломина, Леонида Дьячкова, других актёров. Ни один не подходил. И тогда Меньшов решил, что в крайнем случае сыграет эту роль сам.
Мужа Антонины мог сыграть Юрий Кузьменков. Но ассистент тогда привела двух актёров, которых Меньшов не знал. Это Борис Сморчков, его утвердили на роль Николая, и Александр Фатюшин, ставший в фильме хоккеистом Гуриным.
Исчез из фильма эпизод, где хоккеист Гурин (Александр Фатюшин), объявивший, что «завязал со спиртным и уходит на тренерскую работу», снова появляется пьяный и говорит: «Займи ещё трёшку для ровного счёта».
Режиссёра попросили это убрать, сказав: «Давайте оставим надежду. Пусть зритель верит, что Гурин исправился».