Фильм снят по мотивам классической новеллы Вашингтона Ирвинга «Легенда о Сонной лощине».
Лес, где находится Дерево Мертвых, как и небо над ним, строили искусственно, в павильонах английской Leavesden Studios.
Мартин Ландау и Кристофер Уокен снялись в “Сонной Лощине” бесплатно - ради участия в фильме Бертона. Каспер Ван Дин во время съёмки сцены боя с топором сломал большой палец.
В одной из сцен мы видим каминную доску в доме Ван Тасселей, на которой стоят вырезанные в тыквах лица. Но эта традиция возникла только в 1840-х годах во время массовых ирландских иммиграций.
За весь фильм на экране произошло 18 обезглавливаний, а его главный герой Икабод Крейн пять раз терял сознание.
Картина снималась с ноября 1998-го по апрель 1999 года в Великобритании в Лондоне и графствах Хертфордшир, Оксфордшир и Суррей.
За весь фильм всадник без головы (Кристофер Уокен) произносит только несколько фраз, типа «Ха!» (когда подгонял лошадь) и «ш-ш-ш-ш». К тому же для артиста этот фильм явился второй картиной, где его герой целуется (первая «Мертвая зона» (The Dead Zone, 1983)) Построенная в Великобритании деревня Сонная Лощина стала самой крупной декорацией в натуральную величину в этой стране, и к тому же построенной в рекордные сроки – за три месяца.
Кристофер Уокен, который играл школьного учителя в картине «Мертвая зона» (The Dead Zone, 1983), начал свой урок с того, что дал задание ученикам прочитать рассказ Вашингтона Ирвинга «Легенда о Сонной Лощине».
Мертвое дерево в «Сонной Лощине» и дерево под которым находятся могилы семьи слуг в фильме «Другие» — это одна и та же декорация.

Руководство компании Lumon Industries придумало новый способ контролировать повседневную деятельность своих сотрудников — «процедуру разделения», отделяющую рабочие воспоминания от обычных. Марк соглашается на процедуру, но вскоре начинает сомневаться в правильности своего выбора.