Мальчика Игорька из детского сада сыграл будущий известный артист Игорь Угольников. Он не запомнился после этой роли. Многие даже до сих пор не замечают этого мальчика в знаменитом артисте.
Занимает по посещаемости 12-е место среди отечественных фильмов за всю историю советского кинопроката.
В городе Джамбул, который упоминает Василий Алибабаевич, установлен памятник «Джентельменам удачи». Только теперь этот город переименован в Тараз (Казахстан).
Фраза «Археологи из Томска» считается среди томичей самым известным (возможно, и первым) упоминанием о городе Томске в кинематографе. В ироничном смысле употребляется по отношению к томским археологам, работающим в других регионах.
Доцент занимает лучшее место в тюремной камере (у окна). Далее выясняется, что лучшее место принадлежит Василию Алибабаевичу, не похожему на тюремного авторитета.
Когда беглецов заливают в бочке, машина одна, но когда машину показывают в пути, цистерна уже другая.
Отпечаток ботинка уже присутствует на штанах «Доцента» до того, как его пинает Никола Питерский.
Гардеробщик назначает встречу Трошкину у Большого Театра в 17 часов. Но неудавшаяся встреча проходит в канун Нового года, а в это время в 5 часов вечера на широте Москвы уже темно.
Герои фильма садятся в такси. На машине присутствуют щётки стеклоочистителей (дворники). Когда герои выходят из машины, щёток уже нет.
Видов называет Леонову адрес, где они будут жить: «Конный переулок, дом №8». Это в районе метро «Шаболовка» - метро «Октябрьская». Но когда показывают вид из окна «этого дома» видно район Чистые пруды и театр «Современник» (совершенно разные районы Москвы). В самом конце фильма милиционеры подъезжают на двух «Волгах»: черного и вишневого цвета, а отъезжают на двух вишневых.
В сцене, где Леонов пришел одолжить денег в детский сад, на его руке видна татуировка: горящая электролампочка. Чуть позже, когда он таскает батареи, та же лампочка переворачивается на 180 градусов.
В сцене зарядки на морозе у всех «сбежавших» наколки четкие. Но едва они начинают растираться снегом - те смазываются, фактически превращаются в кляксы.
Очень много было хлопот с подбором раствора цемента для съемок. Раднэр Муратов вспоминал: «Наступил день, когда нас стали туда опускать. Подкатила цистерна с обыкновенной хлебной закваской, покрашенной хлебной луковой эссенцией. Состав был такой терпкий, липкий… Вылезли мы после съемок из этого раствора и быстрее мыться, кое-как от себя отскребли его. Смотрим, а Вицина и нет. Оказалось, что он продолжает сидеть в цистерне, потому что узнал, что этот состав из 23 лекарственных трав и на 15 лет продлевает молодость».
У красавца Олега Видова были производственные проблемы: он играл милиционера, переодетого таксистом. Справа сидел Савелий Крамаров и честно произносил текст. Но сколько бы режиссер не командовал: «Повернись и поговори с человеком!», Видов запарывал дубли, так как просто плакал от смеха.
Киноначальству было не до шуток — как можно разрешить к показу картину с таким количеством тюремной лексики. Но фильм в преддверии профессионального праздника, Дня Милиции, показали главе МВД Николаю Щелокову, который так хохотал, что заглушал реплики, доносившиеся с экрана.
Изначально сценарий назывался «Рецидивист». В нем была шайка мошенников (фальшивомонетчик, альфонс, карманник и жулик) и противостоящий им сотрудник милиции. В киносценарии остался только жулик Косой. Все остальные персонажи были переписаны, а главным героем стал заведующий детским садом.
На роль Хмыря Георгия Вицина утвердили не сразу. Пробовались Рудольф Рудин, Лев Дуров и Виктор Сергачев. Однако режиссера все время что-то не устраивало. В итоге худсовет картины остановился на Вицине, хотя к его кинопробам была добавлена приписка «поработать над гримом».
Василия Алибабаевича сначала должен был сыграть Фрунзик Мкртчян, а Раднэр Муратов пробовался на роль начальника тюрьмы. Однако Мкртчян не смог приехать на съемки из-за участия в мероприятиях, посвященных 50-летию образования Армянской ССР. Времени для поиска нового кандидата уже не было, поэтому роль начальника тюрьмы была сокращена, а Муратов стал Василием Алибабаевичем.
Снимали «Джентльменов удачи» всего три месяца, с февраля по апрель 1971 года. Тюрьму и побег - в Самарканде, дачу профессора археологии - в Серебряном Бору (это была дача одного из членов съемочной группы), а детский сад, театр и заброшенный дом, в котором прятались сбежавшие из тюрьмы герои, - в Москве.
Съемки едва не застопорились из-за верблюда. Почему-то все считали, что в Самарканде с «кораблями пустыни» проблем нет. Однако найти верблюда удалось только в зоопарке. И, разумеется, он не плевал в Косого. Плевок был не чем иным, как обильно вспененным на лице Савелия Крамарова шампунем. Кстати, верблюд дожил до наших дней - ему уже 40 лет и зовут его Алмаз. Он по-прежнему живет в самаркандском зоопарке.
Евгения Леонова так и не удалось посадить на верблюда. Актер категорически отказывался забираться между двумя горбами животного и проехать хотя бы сто метров. Пришлось применять киношную хитрость - Крамаров и Вицин ехали на настоящем верблюде, а Евгения Павловича везли на спине кого-то из съемочной группы.
Чтобы подстраховаться, сценарий «Джентльменов удачи» отправили всем крупным милицейским чиновникам. Каждый из них посчитал своим долгом внести какие-нибудь изменения. Например, один из таких добровольных консультантов написал: «Текст сценария явно перенасыщен жаргоном преступников. Вызывает серьезное опасение, что фильм, снятый по этому сценарию, явится пропагандистом блатной терминологии, которая может быть поддержана молодежью». Пришлось сценаристам вкладывать в уста своих героев более невинные ругательства: сарделька, сосиска, редиска, петух гамбургский и даже Навуходоносор.
Делать зарядку в 17-градусный мороз не хотелось не только - по сценарию - матерым рецидивистам, но и - по жизни - замечательным актерам Леонову, Вицину и Крамарову. Они пошептались между собой и предложили Муратову вопреки желанию режиссера оставаться в теплых фуфайках. Но вышла промашка: он попал на съемки позже всех и как-то не успел еще сродниться с коллективом, но зато уже вжился в образ своего добросовестного героя Василия Алибабаевича. Поэтому по команде «Мотор!» Муратов разделся и первым выскочил на мороз. Ну а дальше сработала актерская ревность - разделись все...
Фильм вышел в прокат 13 декабря 1971 года, а уже 14-го числа спекулянты с утра пораньше скупали все билеты на «Джентльменов удачи» и продавали их с рук по 3 рубля, при том, что в кассе они стоили 20 копеек.

Во время футбольного матча игрок в красной форме нарушает правила, за что судья назначает 11-ти метровый удар, который пробивает снова игрок в красной форме.
Первоначально фильм должен был называться «Приключения школьного учителя». Министр просвещения М. Прокофьев после писем педагогов, недовольных самим фактом съёмок комедийного фильма об учителях, попросил режиссёра изменить название. В съёмочной группе был объявлен конкурс с призом — бутылкой коньяка. Победил оператор Анатолий Мукасей, предложивший название «Большая перемена».
В книге Георгия Садовникова «Иду к людям», по которой был снят фильм, персонаж Евгения Леонова (Леднёв) был женщиной — Нелли Леднёва училась в школе вместе со своей матерью, причём в разных классах. Персонаж Александра Збруева (Ганжа) в книге появлялся всего один раз, в сцене изгнания из туалета. Героев Савелия Крамарова (Тимохин) и Ирины Азер (Люська) не было вообще.
Григорий Ганжа обжигает правую руку. Перебинтовывают ему уже левую. В следующей сцене, когда он встречает Светлану Афанасьевну перебинтована у него уже правая рука. Дальше они вместе входят в квартиру. Забинтована опять левая рука.

Молодой фотограф Володя Орешников выигрывает 10000 рублей. Товарищи по работе, не долго думая, организуют общественный суд. Дело в том, что 20 рублей на покупку облигации Орешников тайком взял из кассы взаимопомощи, председателем которой он был… В итоге все насмерть перессорились. Только празднование Нового года примирило сослуживцев.